East Blue: Temos o começo da saga do chapéu de palha,com ele conhecendo Zoro, no momento era um prisioneiro da Marinha, e enfrentando o capitão Morgan Mão-de-machado. Com Zoro na tripulação, Ruffy conhece a ladra Nami quando parou na ilha onde o palhaço Buggy estava devastando. Conquistando a confiança da ladra, Ruffy ganha uma navegadora para seu time. Logo depois eles chegam numa ilha onde eles conhecem o mentiroso Usopp e protegem uma moça rica de nome Kaya, de um mordomo que na verdade, é um pirata perigossísimo atrás da herança da moça. Por terem salvo a donzela, ela presenteia os piratas com um navio: O Going Merry. Continuando as viagens, eles conhecem o restaurante flutuante Baratie e o cozinheiro Sanji, que entra no grupo após uma briga contra o pirata Don Krieg, durante essa luta, a Nami rouba o Going Merry e revela que na verdade pertencia a outro grupo de piratas, ao grupo de Arlong mas,depois de descobrir os verdadeiros motivos que faziam Nami auxiliar esse bandido, Ruffy libertou-a das amarras de Arlong e conquistou definitivamente a amizade da navegadora. Com o grupo formado, eles foram a cidade de Roguetown, local onde nasceu e morreu o grande pirata Gold Roger. Depois de umas confusões locais envolvendo o capitão da Marinha Smoker, um misterioso ser encapuzado salva Ruffy e o retorno de dois vilões antigos, o bando do cahpéu de palha consegue finalmente entrar na Grande Rota. Essa parte da história pode ser comparada a primeira parte de Ruroni Kenshin,composta de pequenas histórias para melhor apresentar os personagens.